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Num apressado dia de compras no inverno de 1990, Jonathan Trager (John Cusack) conhece Sara Thomas (Kate Beckinsale). Dois estranhos no meio da massa em NY, seus caminhos se cruzam em um feriado, sendo que logo sentem entre eles uma atração mútua. Apesar do fato de ambos estarem envolvidos em outras relações, Jonathan e Sara passam a noite andando por Manhattan. Quando a noite chega ao fim, os dois são forçados a determinar algo como seu próximo passo. Quando Jonathan sugere uma troca de ...