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Na década de 1920, em Oklahoma, o povo da tribo Osage começa a ser assassinado após petróleo ser descoberto sob suas terras. O mistério começa a ser investigado por uma organização que ficaria conhecida como FBI.
Durante seis meses, Jordan Belfort trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna. Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar ...
No verão de 1954, os agentes judiciais Teddy Daniels (DiCaprio) e Chuck Aule (Ruffalo) foram designados para uma ilha remota do porto de Boston para investigar o desaparecimento de uma perigosa assassina (Mortimer) que estava reclusa no hospital psiquiátrico Ashecliffe, um centro penitenciário para criminosos perturbados dirigido pelo sinistro médico John Cawley. (Kingsley). Logo eles descobrem que o centro guarda muitos segredos e que a ilha esconde algo mais perigoso que os pacientes.
Billy Costigan, um jovem policial, recebe a missão de se infiltrar na máfia, mais especificamente no grupo comandado por Frank Costello. Billy conquista sua confiança ao mesmo tempo em que Colin Sullivan, um criminoso que atuou na polícia como informante de Costello, também ascende dentro da corporação. Tanto Billy quanto Colin se sentem aflitos devido à vida dupla que levam. Mas quando a máfia e a polícia descobrem que há um espião entre eles, a vida de ambos passa a correr perigo.
William Cutting é o líder de uma gangue violenta na Nova York do século 19 que confronta seus rivais. Um jovem jura se vingar do perverso gângster que matou seu pai, mas fica dividido entre a sede de vingança e o fascínio pelo carismático Cutting.
A história real de Henry Hill, um garoto meio irlandês e meio siciliano do Brooklyn que é adotado por gangsters do bairro ainda jovem e sobe na hierarquia de uma família da máfia sob a orientação de Jimmy Conway.