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David é informado por sua namorada, Sarah, que ela está viajando a Nova York por dois meses para que ele se decida se está ou não pronto para o casamento. Pedindo conselhos aos seus loucos e mulherengos amigos, David começa a frequentar a noite de L.A. onde predominam os solteiros, até que o destino faz com que se apaixone por uma misteriosa mulher. Sarah, por sua vez, recebe uma oferta irrecusável de seu maravilhoso chefe. David procura por aquilo que pensa ser seu verdadeiro amor com ...
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida ...